Química Orgânica - uma Ciência recente

Apesar dos compostos orgânicos serem os compostos da Vida e ainda dos produtos orgânicos terem sido usados pelo homem ao longo de toda a sua história, a química orgânica é uma ciência relativamente recente, com cerca de 250 anos. 

De facto só se pode falar de química orgânica a partir de meados do século 18 quando foram feitas as primeiras tentativas para isolar compostos orgânicos puros e não apenas extractos. 

Carl Scheele, um químico sueco, entre 1769 e 1786 isolou vários compostos orgânicos e estudou a sua química (ácidos cítrico (de limões), oxálico (de rubarbo), málico (de maçãs e outros frutos), láctico (do leite), úrico (da urina)). 

1769 - 1786	Carl Scheele	Isolou vários compostos orgânicos e estudou a sua química
1784	Lavoisier	Desenvolveu um  método para determinar composição
1807	Berzelius	Chamou “compostos orgânicos”  Teoria da Força Vital
1828	Wohler	Sintetizou composto orgânico a partir de materiais inorgânicos
1837	Liebig	“a extraordinária e até certo ponto inexplicável produção de ureia sem a intervenção de funções vitais, que devemos a Wohler, deve ser considerada uma das descobertas com a qual uma nova era da ciência começou”
1856	William Henry Perkin	Síntese de corante Início da Indústria Química Orgânica

Em 1784 Lavoisier desenvolveu um método para fazer a combustão compostos orgânicos, recolher e analisar os produtos da combustão e obter dados sobre a sua composição. Apesar dos métodos rudimentares descobriu que eram combinações de um grupo pequeno de elementos: C, H, O e N.

Em 1807 o sueco Berzelius classificou esses compostos como “compostos  orgânicos” tendo a característica comum de serem derivados de sistemas organizados. Ele e outros químicos da sua época achavam que além dos elementos químicos estes compostos tinham uma força vital e que por tal razão nunca seria possível sintetizá-los no laboratório. Esta Teoria da Força Vital (ou do Vitalismo) foi perdendo adeptos à medida que se começou a entender que as leis químicas que governavam o comportamento destes compostos eram as mesmas dos compostos inorgânicos.

Como já foi referido, a Teoria da Força Vital sofreu um golpe fatal quando em 1828 Wohler descobriu que a evaporação de uma solução aquosa de um sal inorgânico deu origem a ureia idêntica ao produto natural. 

NH₄Cl + AgNCO → NH₂CONH₂ + AgCl

                  ureia

Portanto tinha sido sintetizado um produto orgânico, a partir de um inorgânico, sem intervenção de organismos vivos.

Em 1837 Liebig escrevia “a extraordinária e até certo ponto inexplicável produção de ureia sem a intervenção de funções vitais, que devemos a Wohler, deve ser considerada uma das descobertas com a qual uma nova era da ciência começou”. No ano seguinte Liebig e Wohler, num artigo conjunto sobre o ácido úrico, concluíram que todos os compostos orgânicos poderiam ser sintetizados no laboratório.

Isto significa que as palavras orgânico e inorgânico associadas a compostos químicos não têm o significado inicial, mas continuaram a usar-se por razões históricas.

Uns anos mais tarde Kekulé enunciou a definição actual de compostos orgânicos “aqueles contendo átomos de carbono” (sendo excluídos apenas o monóxido de carbono CO, o dióxido de carbono CO₂ e os carbonatos que tradicionalmente são incluídos na química inorgânica).

Compostos orgânicos - desde sempre os utilizámos...

Ao longo da sua história o Homem sempre utilizou os compostos orgânicos e até fez determinadas transformações químicas destes. De facto muitas das actividades conhecidas das civilizações mais antigas envolvem a prática de química orgânica. Por exemplo os sabões são usados já há mais de 4500 anos e as matérias primas usadas no seu fabrico eram essencialmente as mesmas que hoje são usadas (gordura e base). Eles eram conhecidos pelos antigos Egípcios que os usavam para lavar os corpos dos mortos e no processo de mumificação. Nas ruínas de Pompeia foram também encontradas fábricas de sabão provando-se assim que ele já era usado no século 1. 

A fermentação do amido e açúcares para obtenção de álcool também é levada a cabo deste tempos pré-históricos. E certamente contribuíu para salvar muitas vidas. Num tempo em que não havia processos de tratar água o facto de se beberem águas contaminadas poderia ser uma causa importante de mortalidade. O vinho e a cerveja, com o teor em alcool que têm, foram certamente uma forma importante de ingerir líquidos (água) indispensável para a vida com riscos muito menores.  

Os Egípcios, romanos e fenícios usavam corantes, extraídos de produtos naturais (plantas e mesmo alguns moluscos). As medicinas tradicionais também utilizavam (e utilizam) extensivamente extractos de plantas, por exemplo um extracto da casca do salgueiro usado há muitos séculos para aliviar a dor continha um precursor da aspirina (ácido acetil-salicílico), as folhas de coca eram mastigadas pelos povos da América do Sul para como anestesiante tinham um efeito actualmente atribuído à cocaína. Estes extractos de animais e plantas tinham até outras aplicações, venenos extraídos, por exemplo, da rã Epipedobates tricolor, usados por tribos do Equador nas pontas da setas para imobilizar ou matar presas continham compostos orgânicos hoje identificados e que são venenos que actuam sobre o sistema nervoso.

Como se formaram os primeiros compostos orgânicos?

Vamos começar pelo princípio... pelo princípio mesmo... há cerca de 3 biliões de anos atrás, quando a Vida começou na Terra... A jovem Terra, com 1,5 biliões de anos, tinha todas as condições para a vida como a conhecemos: uma temperatura estável, nem muito quente nem muito fria, energia abundante proveniente do Sol, massa suficiente para manter uma atmosfera e alguns ingredientes de que os organismos vivos são formados – carbono, oxigénio, hidrogénio e azoto, elementos estes que formam 98% dos organismos vivos. E como é que tudo começou? Como é que as moléculas complexas que foram os seres vivos se formaram a partir destes átomos e moléculas simples que existiam no nosso planeta? 

(Primeira edição (1938) em inglês da obra publicada em russo em 1936.)

Em 1923 A. I. Oparin, um químico russo, apresentou uma teoria sobre a forma como teria aparecido o primeiro composto orgânico, o precursor da Vida. Segundo ele na atmosfera da Terra havia pouco ou nenhum oxigénio livre, mas havia um conjunto de gases contendo vapor de água (H₂O), assim como dióxido de carbono (CO₂), azoto (N₂), amoníaco (NH₃) e metano (CH₄). O Sol diminuiu de intensidade, formaram-se nuvens, relâmpagos, e a chuva caiu. As substâncias radioactivas no interior da Terra decaíram libertando energia. A conjunção de todos estes factores permitiu que as primeiras moléculas orgânicas se formassem e evoluíssem permitindo a Vida. Ou seja, gases simples desintegraram-se e os seus componentes juntaram-se de forma mais complexa.

Nos anos 1950, Stanley Miller, um químico americano, fez algumas experiências para testar as ideias de Oparin. Num dispositivo no seu laboratório na Universidade de Chicago, juntou metano, amoníaco, água e hidrogénio para formar uma atmosfera idêntica aquela que, segundo Oparin, rodeava a Terra. Quando aqueceu esses gases e os sujeitou a descargas eléctricas, a simular relâmpagos, descobriu que, entre outras moléculas orgânicas, se formaram amino-ácidos. Este resultado foi entusiasmante porque todas as proteínas, principais componentes dos seres vivos, são constituídas por cadeias de amino-ácidos.

Numa outra experiência Leslie Orgel, um cientista inglês, fez soluções muito diluídas de amoníaco e cianeto de hidrogénio e congelou-as alguns dias. Quando analisou o “gelo” obtido identificou amino-ácidos e adenina, um dos blocos constituintes do ADN.

Tanto Miller como Orgel mostraram que moléculas como as que existiam na atmosfera terrestre primitiva podiam reagir entre si, em condições semelhantes às que existiam há biliões de anos na Terra, para formar algumas das moléculas da Vida.

Pensa-se que os compostos orgânicos simples que se foram formando durante um longo período se dissolveram nos oceanos primitivos, que gradualmente foram ficando enriquecidos com uma grande variedade de material orgânico. Não se sabe é como é que foi a evolução desde estas primeiras moléculas orgânicas até à formação de seres vivos com capacidade para se reproduzirem. Uma coisa é certa neste processo de evolução, em colaboração com a água e a luz do Sol e um conjunto de outros elementos, o átomo de carbono desempenhou, e ainda desempenha, um papel fundamental.

Porque é que a Química Orgânica é importante no mundo em que vivemos?

Os compostos orgânicos estão envolvidos em todos os processo biológicos que nos mantêm vivos, a nós e a todos os seres vivos. Para além da água e dos ossos, o nosso corpo é formado essencialmente por compostos orgânicos: as proteínas que formam músculos e tecidos, os constituintes do sangue, do cabelo, das unhas, da gordura, o glicogénio do fígado e das células que produz energia rápida, as hormonas, as enzimas, as substâncias responsáveis pela transmissão dos impulsos nervosos, o ADN que contém toda a nossa informação genética... Não damos por isso, mas no nosso organismo estão continuamente a ocorrer reacções químicas químicas necessárias à Vida.

Também são compostos orgânicos:

1) Os medicamentos que permitiram prolongar a vida com bem estar e produtividade - medicamentos sintéticos para o controle da pressão arterial, controle de infecções bacterianas (antibióticos) e mesmo virais, substituição de compostos químicos naturais que não são produzidos no organismo devido a malformações (insulina e vitaminas).

2) Muitos materiais de que são fabricadas as roupas que usamos; alguns (algodão e seda) ocorrem naturalmente, outros (poliésteres e nylon) são sintéticos e permitiram tornar a roupa mais baratas, com melhores características que os produtos naturais (não enruga, não precisa passar a ferro, maior duração, lavável à máquina....) e das mais variadas cores.

3) Muitos dos materiais usados na construção de casas são também orgânicos, alguns deles ocorrem naturalmente (madeira) e outros são sintéticos (canalizações de PVC, pavimentos sintéticos e carpetes) e estão a substituir os materiais tradicionais na construção, são mais leves, não precisam de manutenção pois são mais resistentes ao clima e não precisam de pintura, isolam reduzindo as necessidades energéticas.

4) Na construção de automóveis também cada vez mais os plásticos orgânicos são usados para substituir aço ou alumínio. A porção dos automóveis formada por polímeros atinge actualmente mais de 40%, já sem falar de óleos para motores, lubrificantes, gasolina...

5)O sabão e os detergentes sintéticos que permitem manter os padrões de higiene actuais com características apropriadas para o tipo de utilização - lavagem de roupa ou loiça à máquina ou manual, limpeza a seco, champôs, sabonetes, detergentes para chão, para nódoas, que sejam eficientes em águas duras...

6) A comida que consumimos, e além disso a indústria alimentar depende muito da indústria química para embalagens, pesticidas, adubos, aditivos e tratamentos para aumentar tempo de vida, acelerar amadurecimento ... e se é controversa a adição de químicos à comida; sem estes produtos haveria menos comida disponível e esta seria de qualidade inferior e com menor tempo de duração.

7) Materiais usados em tempos livres, desde as superfícies artificiais, até raquetes, redes, bolas, roupas... tudo é feito de materiais sintéticos.

O que é Química Orgânica?

Toda a matéria é formada por átomos e moléculas: o ar que respiramos, a água que bebemos, a comida que comemos; todas as formas de vida sejam bactérias, vírus, plantas ou animais; e a roupa, os materiais de construção sejam naturais (pedra, madeira...) processados (aço, alumínio, borracha...) ou sintéticos (plásticos). A química estuda a composição, propriedades e transformações da matéria, tanto a que ocorre naturalmente como a sintética (feita pelo homem). Frequentemente a química é descrita como uma ciência central, todos os fenómenos em biologia, medicina, geologia, electrónica... têm uma base química.

Há tradicionalmente quatro ramos principais da química: química orgânica, química inorgânica, química analítica e química física. 

Quem por aqui tem escrito,são ,até agora, químic@s orgânic@s e hoje vamos explicar-lhe o que é a Química Orgânica.

A química orgânica é essencialmente a química dos compostos de carbono. Embora para além dos átomos de carbono, outros átomos estejam presentes. Os compostos orgânicos, ou compostos de carbono, para além deste elemento são tipicamente ricos em hidrogénio, e muitos têm oxigénio e azoto. Embora em menor número, o enxofre, fósforo ou um dos halogéneos (flúor, cloro, bromo e iodo) estão presentes e muitos outros átomos podem surgir, como elementos metálicos (lítio ou magnésio, por exemplo).

(Clorofila - átomos de carbono a preto)

 Se olharmos para a tabela periódica verificamos que tem 112 elementos. Há todo um ramo da química baseado essencialmente num desses elementos enquanto os compostos contendo apenas os restantes 111 são estudados numa outra área da química, a química inorgânica. Porquê?

Há essencialmente duas razões. A primeira é histórica, a química orgânica inicialmente envolvia o estudo de compostos que podiam ser obtidos de organismos vivos, enquanto que a química inorgânica era o estudo de compostos provenientes de matéria inanimada (não orgânica). A distinção tornou-se inválida em 1828, quando Frederick Wholer demonstrou que ureia, um “composto orgânico” excretado na urina dos mamíferos, podia ser produzido aquecendo cianato de amónio, um composto inorgânico.

A segunda razão pela qual a química orgânica é um ramo separado da química tem a ver com números: são conhecidos actualmente mais de 7 milhões de compostos orgânicos diferentes com as mais variadas formas, características e funções, enquanto que existem só cerca de 1,5 milhões de compostos inorgânicos conhecidos. Este grande número de compostos orgânicos são consequência de uma propriedade do carbono – os átomos de carbono podem ligar-se uns aos outros de forma a produzir um número sem limites de combinações diferentes.

Por que é que as batatas ficam tão saborosas quando são fritas?

Hoje vamos responder a uma questão que nos puseram num post anterior sobre batatas. 

Por que é que as batatas ficam tão saborosas quando são fritas?

O sabor das batatas resulta da presença nestas alguns compostos químicos. Apesar de as batatas cozidas terem um sabor relativamente suave, ele é resultante da presença de um elevado número de substâncias:

(Fonte: H.D Belitz, W. Grosch, P. Schieberle, Food Chemistry, Springer)

As batatas assadas e fritas desenvolvem ainda mais aromas devido a reacções químicas que vão ocorrer quando as batatas são submetidas a temperaturas mais altas, as reacções de Maillard e de caramelização. Estas são um conjunto de reacções químicas complexas em que estão envolvidos amino-ácidos e açúcares existentes naturalmente nas batatas, que produzem uma grande variedade de compostos, uns responsáveis pela cor e sabor, outros que podem inclusivamente ser tóxicos como é o caso da acrilamida (voltaremos mais tarde a este assunto).

Imaginava que ao cozinhar estava a criar condições para que este conjunto de reacções químicas (para além de muitas outras) ocorresse nos seus alimentos?

Acetato de Celulose - um passo em frente...

Referimos há dias o Celulóide e as inúmeras e variadas aplicações que teve. Numa época em que não existiam plástico (polímeros sintéticos*), este material (polímero semi-sintético*)teve uma enorme importância e permitiu coisas antes impossíveis. É o caso do cinema - não havia antes películas transparentes e flexíveis, ou do acesso de muitas pessoas a estatuetas, bijuteria... antes coisas caras por serem feitas de marfim, e que ficaram mais acessíveis. Era impossível voltar para trás! Mas o nitrato de celulose era altamente inflamável e era importante resolver este problema. Para isso foi desenvolvido um outro material, o acetato de celulose, que foi introduzido nos primeiros anos do sec XX. 

Este material foi extensivamente usado em filmes, como fibra sintética usada para roupas e outros fins, em revestimentos, e para fabrico de vários objectos e até esculturas.

No entanto, a sua estabilidade revelou ser bem menor do que inicialmente se pensou. O seu problema é basicamente a hidrólise (quebra de fragmentos da molécula por reacção com a água) dos grupos acetato e libertação de ácido acético (o ácido do vinagre). Esta reacção, que ocorre preferencialmente na presença de humidade e ácido, é autocatalítica (se o processo se ínicia a presença do ácido libertado faz com que seja cada vez mais rápida). Este fenómeno pode ter consequências graves, como a descrita nesta notícia publicada há alguns anos na imprensa:

*Polímero é uma molécula formada por um número elevado de átomos. Normalmente é obtida a partir de um conjunto de unidades (iguais ou diferentes) que se ligam umas às outras.

Polímero sintético - significa que não existe na natureza, sendo fabricado pelo Homem a partir de pequenas unidades - é o caso do nylon.

Polímero semi-sintético - significa que não existe na natureza, mas é obtido a partir de um polímero natural (como por exemplo a celulose) em que foram feitas alterações que lhe mudaram as propriedades (é o caso do nitrato e acetato de celulose).