O que fazem os químicos orgânicos? (Parte 2)

2) Estudam a relação entre a estrutura dos compostos e as suas propriedades

 (http://home.howstuffworks.com/nonstick-cookware2.htm)

Estudam como é que a estrutura química está relacionada com as propriedades físicas, químicas e biológicas dos compostos. Por exemplo o que é que faz com que compostos como a aspirina e a morfina aliviem as dores e a penicilina sejam um antibiótico eficiente. Ou o que faz com que um composto seja vermelho e outro seja amarelo. Ou o que faz com que um plástico seja próprio para materiais macios, como as roupas por exemplo, e um outro para aplicações que exigem grande resistência como os plásticos usados como componentes estruturais dos carros em substituição de metal. A resposta em todos os casos tem a ver com a estrutura química das moléculas em questão. O conhecimento acumulado sobre a relação da estrutura com as propriedades permite aos químicos produzir materiais com certas propriedades pré-definidas. Tal permite actualmente “desenhar” medicamentos para combater uma dada doença minimizando os efeitos secundários, produzir plásticos menos poluentes... Ou seja determinar um tipo de estrutura que possa dar origem a determinado conjunto de propriedades.

O que fazem os químicos orgânicos? (Parte 1)

Os químicos orgânicos essencialmente realizam três tipos de tarefas e neste e nos próximos dois posts, vamos explicar-lhe em que consistem.

1) Determinação da estrutura de compostos orgânicos 

Determinam a estrutura de compostos preparados em laboratório ou isolados na natureza. Os compostos orgânicos naturais são particularmente interessantes devido à sua enorme variedade e complexidade estrutural. Muitos destes compostos têm actividade fisiológica e muitos são usados como medicamentos. Há algumas décadas o processo de determinar estruturas era extremamente trabalhoso e demorado e exigia uma quantidade relativamente grande do composto cuja estrutura se pretendia determinar para levar a cabo um conjunto de reacções. A morfina, por exemplo, obtida inicialmente como extracto das papoilas do ópio, tem sido ao longo de décadas usada para aliviar a dor. Embora tenha sido isolada e purificada em 1804, a sua fórmula molecular permaneceu desconhecida por cerca de 40 anos e a sua estrutura molecular completa só foi determinada em 1925. Em contraste, alguns miligramas do alcalóide epibatidina foram isolados de glândulas de uma rã venenosa do Equador em 1991 e a sua estrutura foi determinada em 1992 e nos dois anos seguintes foram desenvolvidos vários métodos de a sintetizar.

Um conhecimento muito bem organizado

Para compreender assuntos que envolvem química orgânica e para desenvolver o conhecimento nesta área da ciência, é necessário compreender o comportamento de uma grande variedade de compostos orgânicos e, portanto, um conhecimento das principais características dos compostos orgânicos e reacções. Pode parecer um pouco assustador, dado o elevado número de compostos conhecidos e até a sua complexidade...

No entanto, a ciência é o estudo sistemático do universo material, em geral ordenado e não caótico, ou seja o comportamento da matéria é bastante previsível, baseado em princípios. O mesmo se passa em química orgânica, que não é simplesmente um conjunto de factos não relacionados. Os 7 milhões de compostos orgânicos conhecidos podem ser classificados num pequeno número de classes gerais. Os processos pelos quais as transformações ocorrem em química orgânica, em que um composto é transformado noutro através de um conjunto de reacções químicas, podem ser também racionalizados em termos de um número limitado de grupos funcionais e um conjunto de mecanismos de reacções. Na base de toda esta grande multiplicidade há uma grande simplicidade. Este conhecimento está bastante bem organizado em química orgânica. Claro que ninguém pode saber todos os detalhes de todos os compostos orgânicos e reacções, mas há princípios gerais que são essenciais e que também são fundamentais se se pretende consultar a literatura,

Química Orgânica - uma Ciência recente

Apesar dos compostos orgânicos serem os compostos da Vida e ainda dos produtos orgânicos terem sido usados pelo homem ao longo de toda a sua história, a química orgânica é uma ciência relativamente recente, com cerca de 250 anos. 

De facto só se pode falar de química orgânica a partir de meados do século 18 quando foram feitas as primeiras tentativas para isolar compostos orgânicos puros e não apenas extractos. 

Carl Scheele, um químico sueco, entre 1769 e 1786 isolou vários compostos orgânicos e estudou a sua química (ácidos cítrico (de limões), oxálico (de rubarbo), málico (de maçãs e outros frutos), láctico (do leite), úrico (da urina)). 

1769 - 1786	Carl Scheele	Isolou vários compostos orgânicos e estudou a sua química
1784	Lavoisier	Desenvolveu um  método para determinar composição
1807	Berzelius	Chamou “compostos orgânicos”  Teoria da Força Vital
1828	Wohler	Sintetizou composto orgânico a partir de materiais inorgânicos
1837	Liebig	“a extraordinária e até certo ponto inexplicável produção de ureia sem a intervenção de funções vitais, que devemos a Wohler, deve ser considerada uma das descobertas com a qual uma nova era da ciência começou”
1856	William Henry Perkin	Síntese de corante Início da Indústria Química Orgânica

Em 1784 Lavoisier desenvolveu um método para fazer a combustão compostos orgânicos, recolher e analisar os produtos da combustão e obter dados sobre a sua composição. Apesar dos métodos rudimentares descobriu que eram combinações de um grupo pequeno de elementos: C, H, O e N.

Em 1807 o sueco Berzelius classificou esses compostos como “compostos  orgânicos” tendo a característica comum de serem derivados de sistemas organizados. Ele e outros químicos da sua época achavam que além dos elementos químicos estes compostos tinham uma força vital e que por tal razão nunca seria possível sintetizá-los no laboratório. Esta Teoria da Força Vital (ou do Vitalismo) foi perdendo adeptos à medida que se começou a entender que as leis químicas que governavam o comportamento destes compostos eram as mesmas dos compostos inorgânicos.

Como já foi referido, a Teoria da Força Vital sofreu um golpe fatal quando em 1828 Wohler descobriu que a evaporação de uma solução aquosa de um sal inorgânico deu origem a ureia idêntica ao produto natural. 

NH₄Cl + AgNCO → NH₂CONH₂ + AgCl

                  ureia

Portanto tinha sido sintetizado um produto orgânico, a partir de um inorgânico, sem intervenção de organismos vivos.

Em 1837 Liebig escrevia “a extraordinária e até certo ponto inexplicável produção de ureia sem a intervenção de funções vitais, que devemos a Wohler, deve ser considerada uma das descobertas com a qual uma nova era da ciência começou”. No ano seguinte Liebig e Wohler, num artigo conjunto sobre o ácido úrico, concluíram que todos os compostos orgânicos poderiam ser sintetizados no laboratório.

Isto significa que as palavras orgânico e inorgânico associadas a compostos químicos não têm o significado inicial, mas continuaram a usar-se por razões históricas.

Uns anos mais tarde Kekulé enunciou a definição actual de compostos orgânicos “aqueles contendo átomos de carbono” (sendo excluídos apenas o monóxido de carbono CO, o dióxido de carbono CO₂ e os carbonatos que tradicionalmente são incluídos na química inorgânica).

Compostos orgânicos - desde sempre os utilizámos...

Ao longo da sua história o Homem sempre utilizou os compostos orgânicos e até fez determinadas transformações químicas destes. De facto muitas das actividades conhecidas das civilizações mais antigas envolvem a prática de química orgânica. Por exemplo os sabões são usados já há mais de 4500 anos e as matérias primas usadas no seu fabrico eram essencialmente as mesmas que hoje são usadas (gordura e base). Eles eram conhecidos pelos antigos Egípcios que os usavam para lavar os corpos dos mortos e no processo de mumificação. Nas ruínas de Pompeia foram também encontradas fábricas de sabão provando-se assim que ele já era usado no século 1. 

A fermentação do amido e açúcares para obtenção de álcool também é levada a cabo deste tempos pré-históricos. E certamente contribuíu para salvar muitas vidas. Num tempo em que não havia processos de tratar água o facto de se beberem águas contaminadas poderia ser uma causa importante de mortalidade. O vinho e a cerveja, com o teor em alcool que têm, foram certamente uma forma importante de ingerir líquidos (água) indispensável para a vida com riscos muito menores.  

Os Egípcios, romanos e fenícios usavam corantes, extraídos de produtos naturais (plantas e mesmo alguns moluscos). As medicinas tradicionais também utilizavam (e utilizam) extensivamente extractos de plantas, por exemplo um extracto da casca do salgueiro usado há muitos séculos para aliviar a dor continha um precursor da aspirina (ácido acetil-salicílico), as folhas de coca eram mastigadas pelos povos da América do Sul para como anestesiante tinham um efeito actualmente atribuído à cocaína. Estes extractos de animais e plantas tinham até outras aplicações, venenos extraídos, por exemplo, da rã Epipedobates tricolor, usados por tribos do Equador nas pontas da setas para imobilizar ou matar presas continham compostos orgânicos hoje identificados e que são venenos que actuam sobre o sistema nervoso.

Como se formaram os primeiros compostos orgânicos?

Vamos começar pelo princípio... pelo princípio mesmo... há cerca de 3 biliões de anos atrás, quando a Vida começou na Terra... A jovem Terra, com 1,5 biliões de anos, tinha todas as condições para a vida como a conhecemos: uma temperatura estável, nem muito quente nem muito fria, energia abundante proveniente do Sol, massa suficiente para manter uma atmosfera e alguns ingredientes de que os organismos vivos são formados – carbono, oxigénio, hidrogénio e azoto, elementos estes que formam 98% dos organismos vivos. E como é que tudo começou? Como é que as moléculas complexas que foram os seres vivos se formaram a partir destes átomos e moléculas simples que existiam no nosso planeta? 

(Primeira edição (1938) em inglês da obra publicada em russo em 1936.)

Em 1923 A. I. Oparin, um químico russo, apresentou uma teoria sobre a forma como teria aparecido o primeiro composto orgânico, o precursor da Vida. Segundo ele na atmosfera da Terra havia pouco ou nenhum oxigénio livre, mas havia um conjunto de gases contendo vapor de água (H₂O), assim como dióxido de carbono (CO₂), azoto (N₂), amoníaco (NH₃) e metano (CH₄). O Sol diminuiu de intensidade, formaram-se nuvens, relâmpagos, e a chuva caiu. As substâncias radioactivas no interior da Terra decaíram libertando energia. A conjunção de todos estes factores permitiu que as primeiras moléculas orgânicas se formassem e evoluíssem permitindo a Vida. Ou seja, gases simples desintegraram-se e os seus componentes juntaram-se de forma mais complexa.

Nos anos 1950, Stanley Miller, um químico americano, fez algumas experiências para testar as ideias de Oparin. Num dispositivo no seu laboratório na Universidade de Chicago, juntou metano, amoníaco, água e hidrogénio para formar uma atmosfera idêntica aquela que, segundo Oparin, rodeava a Terra. Quando aqueceu esses gases e os sujeitou a descargas eléctricas, a simular relâmpagos, descobriu que, entre outras moléculas orgânicas, se formaram amino-ácidos. Este resultado foi entusiasmante porque todas as proteínas, principais componentes dos seres vivos, são constituídas por cadeias de amino-ácidos.

Numa outra experiência Leslie Orgel, um cientista inglês, fez soluções muito diluídas de amoníaco e cianeto de hidrogénio e congelou-as alguns dias. Quando analisou o “gelo” obtido identificou amino-ácidos e adenina, um dos blocos constituintes do ADN.

Tanto Miller como Orgel mostraram que moléculas como as que existiam na atmosfera terrestre primitiva podiam reagir entre si, em condições semelhantes às que existiam há biliões de anos na Terra, para formar algumas das moléculas da Vida.

Pensa-se que os compostos orgânicos simples que se foram formando durante um longo período se dissolveram nos oceanos primitivos, que gradualmente foram ficando enriquecidos com uma grande variedade de material orgânico. Não se sabe é como é que foi a evolução desde estas primeiras moléculas orgânicas até à formação de seres vivos com capacidade para se reproduzirem. Uma coisa é certa neste processo de evolução, em colaboração com a água e a luz do Sol e um conjunto de outros elementos, o átomo de carbono desempenhou, e ainda desempenha, um papel fundamental.

Porque é que a Química Orgânica é importante no mundo em que vivemos?

Os compostos orgânicos estão envolvidos em todos os processo biológicos que nos mantêm vivos, a nós e a todos os seres vivos. Para além da água e dos ossos, o nosso corpo é formado essencialmente por compostos orgânicos: as proteínas que formam músculos e tecidos, os constituintes do sangue, do cabelo, das unhas, da gordura, o glicogénio do fígado e das células que produz energia rápida, as hormonas, as enzimas, as substâncias responsáveis pela transmissão dos impulsos nervosos, o ADN que contém toda a nossa informação genética... Não damos por isso, mas no nosso organismo estão continuamente a ocorrer reacções químicas químicas necessárias à Vida.

Também são compostos orgânicos:

1) Os medicamentos que permitiram prolongar a vida com bem estar e produtividade - medicamentos sintéticos para o controle da pressão arterial, controle de infecções bacterianas (antibióticos) e mesmo virais, substituição de compostos químicos naturais que não são produzidos no organismo devido a malformações (insulina e vitaminas).

2) Muitos materiais de que são fabricadas as roupas que usamos; alguns (algodão e seda) ocorrem naturalmente, outros (poliésteres e nylon) são sintéticos e permitiram tornar a roupa mais baratas, com melhores características que os produtos naturais (não enruga, não precisa passar a ferro, maior duração, lavável à máquina....) e das mais variadas cores.

3) Muitos dos materiais usados na construção de casas são também orgânicos, alguns deles ocorrem naturalmente (madeira) e outros são sintéticos (canalizações de PVC, pavimentos sintéticos e carpetes) e estão a substituir os materiais tradicionais na construção, são mais leves, não precisam de manutenção pois são mais resistentes ao clima e não precisam de pintura, isolam reduzindo as necessidades energéticas.

4) Na construção de automóveis também cada vez mais os plásticos orgânicos são usados para substituir aço ou alumínio. A porção dos automóveis formada por polímeros atinge actualmente mais de 40%, já sem falar de óleos para motores, lubrificantes, gasolina...

5)O sabão e os detergentes sintéticos que permitem manter os padrões de higiene actuais com características apropriadas para o tipo de utilização - lavagem de roupa ou loiça à máquina ou manual, limpeza a seco, champôs, sabonetes, detergentes para chão, para nódoas, que sejam eficientes em águas duras...

6) A comida que consumimos, e além disso a indústria alimentar depende muito da indústria química para embalagens, pesticidas, adubos, aditivos e tratamentos para aumentar tempo de vida, acelerar amadurecimento ... e se é controversa a adição de químicos à comida; sem estes produtos haveria menos comida disponível e esta seria de qualidade inferior e com menor tempo de duração.

7) Materiais usados em tempos livres, desde as superfícies artificiais, até raquetes, redes, bolas, roupas... tudo é feito de materiais sintéticos.